Os carboidratos são macromoléculas importantes para os seres vivos e apresentam, entre outras funções, a função energética e estrutural, além de funcionarem como reserva.
Os carboidratos, genericamente chamados de glicídios ou açúcares, são as macromoléculas que estão presentes em maior quantidade em nosso planeta e destacam-se como a principal fonte de energia do nosso organismo. Os animais são incapazes de produzir essas moléculas, sendo necessária, portanto, a sua ingestão.
→ Estrutura química dos carboidratos
Podemos definir os carboidratos como poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou substâncias que liberam esses compostos no processo de hidrólise. Os carboidratos são constituídos por moléculas de carbono (C), hidrogênio (H) e oxigênio (O) e, por isso, também são chamados de hidratos de carbono. Vale destacar, no entanto, que alguns carboidratos apresentam outros átomos constituindo suas moléculas. A fórmula geral dos carboidratos é (CH2O)n
→ Classes de carboidratos
Os carboidratos podem ser classificados em três classes principais: monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos.
Monossacarídeos: são as unidades mais simples de carboidratos e são constituídos por apenas uma unidade de poliidroxialdeídos ou cetonas. Podem ser classificados, de acordo com o número de átomos de carbono que possuem, em: triose (3 carbonos), tetrose (4 carbonos), pentose (5 carbonos), hexose (6 carbonos), heptose (7 carbonos) e octose (8 carbonos). Os dois monossacarídeos mais abundantes na natureza são a glicose e a frutose;
Oligossacarídeos: São monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas e destacam-se por serem cadeias curtas. Como exemplo de oligossacarídeos, podemos citar a sacarose e a lactose. Esses dois carboidratos podem ser denominados também de dissacarídeos, pois são compostos por dois monossacarídeos;
Polissacarídeos: São monossacarídeos também unidos por ligação glicosídica, mas, diferentemente dos oligossacarídeos, apresentam milhares de monossacarídeos unidos. Considera-se polissacarídeo um carboidrato com mais de 20 unidades. Como exemplo de polissacarídeo, podemos citar a celulose, o amido e o glicogênio.
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→ Funções dos carboidratos
Os carboidratos apresentam diferentes funções nos organismos vivos. Destacam-se:
Função energética: Os carboidratos são utilizados pelas células para a produção de ATP, fornecendo, portanto, energia para a realização das atividades celulares. A glicose é o principal carboidrato utilizado pelas células para produzir energia;
Função estrutural: Alguns carboidratos destacam-se por seu carácter estrutural. Esse é o caso da celulose, que é o principal componente da parede celular dos vegetais, e a quitina, um carboidrato encontrado no exoesqueleto de artrópodes;
Função de reserva energética: Além de fornecer energia de maneira imediata, os carboidratos podem ser armazenados de diferentes formas. Nos vegetais, o carboidrato de reserva é o amido; nos animais, o carboidrato de reserva é o glicogênio.
→ Fontes de carboidratos
Quando falamos em fontes de carboidratos, logo pensamos em pães, massas, arroz e cereais. Entretanto, apesar de serem ricos nessas macromoléculas, não são os únicos que as contêm. Todos os produtos de origem vegetal possuem carboidratos, sendo assim, frutas, verduras e legumes são fontes desse nutriente. Vale destacar também que o mel, apesar de ter origem animal, é um exemplo de carboidrato.
Curiosidade:As necessidades diárias de carboidratos ficam em torno de 6 g a 7 g por quilo. Cerca de 50% a 60% de todo o valor calórico de nossa dieta deve ser proveniente de carboidratos.
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Por Vanessa Sardinha dos Santos
Referência : Brás, N., (2015) Monossacarídeos, Rev. Ciência Elem., V3(1):081
Autor: Natércia Brás
Editor:
Pedro Alexandrino Fernandes
DOI: [//doi.org/10.24927/rce2015.081]
Definição e Fundamentos básicos
Os monossacarídeos (oses) são os açúcares simples, sendo geralmente cristalinos, doces e solúveis em água, de fórmula estrutural [C(H2O)]n, onde n > 2. Quimicamente estes compostos possuem diversos grupos hidroxilo (-OH), podendo ser poli-hidroxialdeídos (aldoses) ou poli-hidroxicetonas (cetoses), dependendo do grupo funcional que contêm, aldeído ou cetona, respectivamente. Os monossacarídeos são moléculas não hidrolisáveis e redutoras (grupos aldeído e cetona podem sofrer oxidação), sendo classificadas de acordo com o número de átomos de carbono. O gliceraldeído (aldotriose) e a di-hidroxiacetona (cetotriose) são os monossacarídeos mais pequenos com apenas 3 átomos de carbono (C3H6O3). No entanto, as oses mais comuns e importantes nos seres vivos são as aldo-pentoses e as aldo-hexoses com 5 e 6 átomos de carbono, respectivamente. As pentoses D-ribose (C5H10O5) e a D-desoxiribose (C5H10O4) são constituintes básicos dos ácidos nucleicos RNA e DNA, respectivamente, sendo essenciais à vida. As hexoses que se destacam pela sua importância são a D-glicose, D-frutose, D-manose e D-galactose, que obedecem à fórmula de estrutura geral C6H12O6 e são as principais fontes de energia dos seres vivos (Figura 1). Estas biomoléculas são ricas em energia, constituindo os principais combustíveis celulares. O monossacarídeo mais abundante é a D-glicose, que se encontra presente no mel, uvas e outros frutos, assim como no sangue.
Figura 1 - Representação das principais hexoses: D-glicose, D-manose, D-galactose e D-frutose.
A D-glicose e outros monossacarídeos são naturalmente sintetizados através da fotossíntese, em quantidade estimada de 100 mil milhões de toneladas por ano a partir de CO2, H2O e energia luminosa. Este processo de absorção de energia solar é a forma privilegiada de reserva e obtenção de energia nos seres vivos, estando a reacção geral representada na Figura 2.
Figura 2 - Reacção geral do processo fotossintético.
Desenvolvimento avançado
Com a excepção da di-hidroxiacetona, todos os glícidos possuem um ou mais centros quirais (átomo de carbono assimétrico), originando 2n estereoisómeros, em que n é o nº de carbonos assimétricos da molécula, que apresentam diferentes conformações. Em solução, estes compostos provocam a rotação diferenciada do plano de oscilação da luz polarizada, designando-se por enantiómeros. O único centro quiral do gliceraldeído possibilita a existência de dois enantiómeros, designados D-gliceraldeído (grupo hidroxilo (-OH) do carbono anomérico orientado para a direita) e L-gliceraldeído (grupo -OH do carbono anomérico orientado para a esquerda). Em geral, os enantiómeros dos restantes monossacarídeos são classificados como tipo D ou L, por comparação do grupo -OH do carbono quiral mais distante do grupo carbonilo com a do grupo -OH do carbono anomérico do gliceraldeído. Os seres eucariotas apenas possuem enantiómeros D, sendo também os mais abundantes nos procariotas. Alguns monossacarídeos são muito semelhantes, diferindo apenas na conformação quiral de um carbono, designando-se por epímeros, tal como por exemplo a D-glucose e a D-galactose que apenas diferem na orientação do grupo –OH do C4.
A projecção de Fisher representa a estrutura dos monossacarídeos em cadeias de carbono lineares. No entanto, em solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou seis átomos de carbono tendem a formar estruturas cíclicas, que derivam de uma reacção intramolecular entre um hidroxilo e o grupo carbonilo da aldose ou cetose. Os anéis de cinco e seis lados designam-se furanoses e piranoses, respectivamente. As piranoses são mais estáveis em solução e constituem a forma predominante em organismos vivos. Em solução, verifica-se um equilíbrio entre a forma linear e as formas cíclicas, o qual se desloca para as estruturas cíclicas. Estas últimas originam dois novos diastereoisómeros que se designam por anómeros α ou β. Por exemplo, numa solução de D-glicose em equilíbrio estima-se que exista cerca de 99,5% da forma piranose (37,5% de α-D-glicose e 62% de β-D-glicose). Na figura 3 encontram-se representadas a projecção de Fisher da D-glicose e as formas cíclicas das moléculas de α-D-glicose e β-D-glicose. As formas cíclicas não apresentam anéis planos, adoptando as conformações em barco ou em cadeira. Embora exista uma pequena percentagem da conformação em barco devido ao equilíbrio rápido entre ambas as formas, a conformação em cadeira é a predominante e mais estável.
Figura 3 - Estruturas do monossacarídeo D-glicose: A) projecção de Fisher da D-glicose, B) forma cíclica da α-D-glicose e C) forma cíclica da β-D-glicose.
Referências
T. Lindhorst , Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, First Edition, Wiley-VCH, 2007, ISBN: 978-3-527-31528-4.
A. Quintas, A. Freire e M. Halpern, Bioquímica – Organização Molecular da Vida, Lidel, 2008 ISBN: 978-972-757-431-5.
Dicionário Enciclopédico de Português, Editorial Verbo, 2006, ISBN: 978-989-554-244-4.
//pt.wikibooks.org/wiki/Bioqu%C3%ADmica/Gl%C3%ADcidos
//pt.wikiversity.org/wiki/Introdu%C3%A7%C3%A3o_%C3%A0_Bioqu%C3%ADmica/Constituintes_estruturais_dos_sistemas_vivos/Gl%C3%ADcidos/Monossacar%C3%ADdeos
Criada em 28 de Dezembro de 2010
Revista em 03 de Fevereiro de 2011
Aceite pelo editor em 03 de Fevereiro de 2011