É correto afirmar que as substâncias ácidas são facilmente absorvidas no intestino delgado?

Este texto apresenta algumas contribuições para o estudo dos ácidos, destacando características, propriedades e algumas reações químicas.

Ao buscarmos uma definição preliminar sobre o termo ácido, recorrendo para isto a um dicionário, podemos nos deparar com uma ampla lista de terminologias e definições paralelas. Tal análise preliminar deixaria, sem dúvida, qualquer estudante confuso e perplexo com a gama de informações.

Entretanto, o caráter experimental da química permite-nos conhecer melhor as características dessas substâncias analisando conceitos e definições a respeito do assunto.

A palavra "ácido" é originária do termo em latim acidu, que significa "azedo". Esta talvez seja uma das características mais facilmente encontrada nas soluções de ácidos. A evolução do termo tem nos permitido elaborar conceitos mais amplos e úteis.

Teorias

Três teorias se destacaram para a definição destes compostos.

Em 1887, o químico sueco Svante Arrhenius propôs o conceito de dissociação. De acordo com ele, um ácido é uma substância que, dissociado em água, libera íons de hidrogênio (por outro lado, apenas explorando a proposição de Arrhenius, uma base seria uma substância capaz de liberar íons hidroxila quando em solução). Por exemplo:

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    (Esquema 1)

Íons hidrogênio reagem com a água para formar íons hidrônio:
 

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Embora esta seja a representação mais correta da presença de íons hidrogênio em água, para simplificar, usaremos o termo H+ neste texto.

Em 1923, Bronsted, na Dinamarca, e Lowry, na Inglaterra, agindo independentemente, sugeriram uma definição bastante interessante. Na definição de Bronsted-Lowry, ácido é uma espécie que tende a dar um próton, enquanto uma base seria uma espécie capaz de receber o próton. Esta definição permite entender, por exemplo, a atuação da água na reação abaixo:
 

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    (Esquema 2)

No mesmo ano em que Bronsted e Lowry apresentavam seus trabalhos, o químico norte-americano G. N. Lewis fez sua proposição. De acordo com Lewis, ácido é uma espécie com um orbital vazio capaz de receber um par de elétrons, enquanto uma base seria uma espécie capaz de doar um par de elétrons para formar uma ligação covalente coordenada. Assim, o ácido seria um receptor de par de elétrons.

Propriedades

Tais definições nos ajudarão a entender uma série de propriedades dos ácidos. Note que na dissociação apresentada no Esquema 1 são fornecidos íons à solução. Sempre que uma espécie química apresenta tal comportamento, definimos tais solutos como eletrólitos. Vale lembrar que uma solução de um eletrólito conduzirá melhor a eletricidade que o solvente puro.

É importante realizarmos tal comentário, deixando claro que somente quando os íons provenientes do ácido estiverem presentes é que temos uma solução condutora. O exemplo citado acima deixa claro que apesar de o HCl ser um composto molecular, trata-se de um eletrólito. (Sugestão: ler o texto Soluções aquosas - Estudo qualitativo e quantitativo das concentrações.)

Para o caso dos ácidos, poderíamos afirmar que quando o ácido está presente somente como íons em solução (completamente dissociado, por exemplo, HCl), tem-se um eletrólito forte. Quando a solução é constituída por íons e moléculas não-dissociadas (por exemplo, HF) trata-se de um eletrólito fraco. Vale ressaltar que esta nossa aproximação foi construída considerando-se soluções não muito concentradas.

A seguir, enumeramos alguns ácidos comuns.

Tabela 1 - Ácidos comuns

Ácido forte (eletrólito forte)

Ácido fraco (eletrólito fraco)

HCl - Ácido clorídrico

H3PO4 - Ácido fosfórico

HBr - Ácido bromídrico

H2CO3 - Ácido carbônico

HI - Ácido iodídrico

CH3CO2H - Ácido acético

HNO3 - Ácido nítrico

H2C2O4 - Ácido oxálico

HClO4 - Ácido perclórico

C4H6O6 - Ácido tartárico

H2SO4 - Ácido sulfúrico

C6H8O7 - Ácido cítrico

 

C9H8O4 - Aspirina

  • Fonte: KOTZ; TREICHEL Jr., 2006.

Classificações

Dos exemplos citados na tabela, destacaremos alguns para introduzir algumas classificações.

É fácil perceber que o átomo de hidrogênio é comum a todas as espécies citadas acima. Contudo, a presença do átomo de oxigênio não é geral. Ácidos que apresentam o átomo de oxigênio na fórmula são classificados como ácidos oxigenados, enquanto que aqueles que não apresentam o oxigênio são chamados de ácidos não-oxigenados ou hidrácidos.

Talvez a propriedade mais conhecida dos ácidos esteja associada à sua reação com hidróxidos metálicos, formando sal e água. Alguns exemplos são apresentados a seguir:

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    (Esquema 3)

Tais reações são conhecidas como reações de neutralização.

Além destes exemplos, é possível estender tais reações para o campo da química orgânica, analisando a reação entre ácidos e alguns corantes orgânicos.

Alguns corantes podem sofrer protonação (receptor de H+) ou desprotonação (doador de H+) de grupos funcionais específicos, geralmente sem que ocorra (mas não necessariamente) a destruição da molécula. Trata-se de um princípio químico, que permite acompanhar a mudança de cor do corante, dependendo das características ácidas ou básicas do meio.

Esses compostos são conhecidos como indicadores, bastante utilizados em procedimentos analíticos de titulação. Por exemplo, a fenolftaleína é um composto que apresenta características distintas quando na presença de soluções de ácidos ou bases. Quando em meio básico, esse composto apresenta-se na coloração rosa, enquanto que em meio ácido torna-se incolor.

Talvez a compreensão fique mais clara se analisarmos o comportamento dos indicadores por meio da escala de pH. Neste texto, a escala será apenas apresentada, sem discussões sobre sua construção e potencialidades de análise:
 

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Ácido neutro Básico

  • Esquema 4: Escala simplificada de PH

Um dos indicadores mais comuns para os ácidos é o tornassol. O tornassol azul muda para vermelho em presença de um ácido. Outros indicadores podem ser citados, mas vale ressaltar que suas características serão dependentes do pH de viragem, ou seja, a simples mudança de cor não será suficiente para classificar a espécie como ácida.

Tabela 2 - Alguns indicadores ácido-base

Indicador

Transição de cor

pH de viragem

Violeta de metila Amarelo - azul 0 - 1,6
Azul de bromofenol Amarelo - azul 3,0 - 4,6
Alaranjado de metila Vermelho - amarelo 3,1 - 4,4
Azul de bromotimol Amarelo - azul 6,0 - 7,6
Timolftaleína Incolor - azul 9,4 - 10,6
Amarelo de alizarina Amarelo - vermelho 10,1 - 12,0
  • Fonte: BACAN et.al., 1979.

Ácidos e metais

Para encerrar as discussões propostas neste texto, finalizamos com a reação dos ácidos com metais. A série de atividade dos metais (Tabela 3) apresenta os metais em ordem decrescente de atividade. O hidrogênio foi propositalmente incluído na série, para que possamos compreender a reação dos ácidos com metais. Qualquer metal acima do hidrogênio nessa série deslocará o hidrogênio de um ácido (SACKHEIM; LEHMAN, 2001). Os metais superiores seriam aqueles que promoveriam tal reação com maior facilidade:

Tabela 3 - Série de atividade dos metais

K

Potássio

Ca

Cálcio

Na

Sódio

Mg

Magnésio

Al

Alumínio

Zn

Zinco

Fe

Ferro

Sn

Estanho

Pb

Chumbo

H

Hidrogênio

Cu

Cobre

Hg

Mercúrio

Ag

Prata

Au

Ouro

Para qualquer metal acima do hidrogênio, teríamos reação com ácidos, produzindo um sal e hidrogênio gasoso. Por exemplo:

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    (Esquema 5)

Note porque os ácidos não podem ser armazenados em recipientes desses metais ativos. Materiais cirúrgicos ou dentários, geralmente de aço inoxidável, não podem ser deixados na presença de ácidos, uma vez que estes materiais contêm ferro.

Já os metais abaixo do hidrogênio na Tabela 3, não são capazes de substituir o hidrogênio no ácido. Ou seja, podemos esperar que a mistura de cobre com ácido clorídrico não produza hidrogênio, e isso realmente ocorre:

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    (Esquema 6)

É importante ressaltar que o fato de o cobre não reagir com ácido clorídrico não generaliza seu comportamento frente ao ataque ácido. Embora não liberem hidrogênio, eles reagem com ácidos oxidantes para formar produtos de redução dos ácidos oxidantes, os sais do respectivo metal e água:

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    (Esquema 7)

A reatividade (espontânea) de certo metal com ácido (H+) oxidante para liberar H é determinada pela posição do metal na série eletromotriz. Quanto mais eletropositivo e combinado com condições extremas, que combinem temperatura, superfície de contato, concentração do ácido, dentre outras, podemos interferir na velocidade da reação entre as espécies, como destacamos a seguir:

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    (Esquema 8)

Curiosidades

Ácidos fortes atacam as roupas e a pele. Fibras vegetais (algodão, linho), animais (seda, lã) e sintéticas são rapidamente destruídas por ácidos fortes. O amarelamento da pele em contato com ácido nítrico é um teste específico para proteínas.

Áreas da pele atacadas por ácido devem ser lavadas com água em abundância. Em seguida, devem ser tratadas com bicarbonato de sódio, para neutralização de qualquer porção de ácido remanescente. Já ácidos diluídos e/ou fracos, podem ser até utilizados no interior do corpo.

A absorção de um medicamento está bastante associada ao seu caráter eletrolítico. Em geral, os medicamentos são mais bem absorvidos através do trato gastrointestinal quando se apresentam na forma não-ionizada. Assim, medicamentos fracamente ácidos serão mantidos, na forma não-ionizada, no estômago, fracas ao seu pH ácido, facilitando sua absorção.

Já um medicamento fracamente básico será bastante ionizado no estômago e, portanto, pouco absorvido. Um exemplo seria a aspirina (ácido acetilsalicílico). Quando em solução ácida, como no estômago, ela se apresenta mais de 90% na forma não ionizada; enquanto que em solução neutra, apenas 1%. Assim, podemos concluir que ela seria facilmente absorvida no estômago (pH próximo de 2) e mais lentamente no intestino delgado, onde o pH é superior a 7.

É correto afirmar em relação a absorção de fármacos no intestino que?

tipicamente, cerca de 75% de um fármaco administrado oralmente são absorvidos no período de 1 a 3 horas, mas diversos fatores, fisiológicos, ou relacionados com a formulação, podem alterar a absorção.

Como você explicaria o fato de que um fármaco ácido é melhor absorvido no intestino do que no estômago?

Por essas razões, a maioria dos fármacos é absorvida, principalmente, no intestino delgado, e os ácidos, apesar da capacidade de atravessar membranas prontamente por serem fármacos não ionizados, são absorvidos mais rapidamente no intestino do que no estômago [para revisão, ver (1. As formas de dosagem (p.

Por que ácidos não são bem absorvidos pela parede do intestino comparando com a mesma área no estômago?

Isso ocorre em razão da enorme área de absorção das vilosidades e microvilosidades do íleo, comparada com a área de absorção do estômago, que é muito menor, diminuindo, assim, sua importância.

Qual a via mais rápida de absorção de medicamentos?

Intramuscular (IM) A absorção é mais rápida por ser muito vascularizado, sendo menos dolorosa devido os músculos possuírem poucos nervos sensoriais.