Quais os produtos da desidratação intramolecular é da intermolecular do etanol respectivamente?

Exercícios de Química

01. (UNISA – SP) O etanol (composto A) foi submetido à desidratação com Al2O3, resultando um composto B. Este composto B adiciona cloreto de hidrogênio, resultando um produto de adição C. O composto C é:

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Quais os produtos da desidratação intramolecular é da intermolecular do etanol?
Qual será o produto formado na desidratação intramolecular de um álcool?
Qual o produto de desidratação intramolecular?
O que é desidratação intramolecular?

a) eteno
b) éter etílico
c) propanona
d) cloroetano
e) cloreto de isopropila

02. (CARLOS CHAGAS) Considere a reação:

O composto X é um:

a) hidrocarboneto
b) aldeído
c) álcool
d) éster
e) éter

03. (CESGRANRIO) Assinale o álcool que se desidrata mais facilmente em presença de H2SO4 a quente:

a) 1-propanol
b) 2-metil-2-propanol
c) 2-pentanol
d) 2-metilpropanal
e) 1-butanol

04. (FUVEST – SP) É possível preparar etileno e éter dietílico a partir do etanol de acordo com o esquema:

etanol ” etileno + x
etanol ” éter dietílico + y

As substâncias x e y representam, respectivamente:

a) água, água
b) hidrogênio, hidrogênio
c) água, hidrogênio
d) oxigênio, hidrogênio
e) oxigênio, água

05. (U. C. SALVADOR – BA) A desidratação intramolecular de um álcool produz:

a) éster
b) alcano
c) alceno
d) cetona
e) aldeído

06. (UFF – RJ) O etanol é o álcool industrial mais importante, sendo utilizado como ingrediente em bebidas fermentadas, solvente, antisséptico tópico etc.

A desidratação intermolecular do etanol realizada a 130°C produz um importante produto orgânico:

a) eteno
b) etanal
c) éter etílico
d) ácido etanoico
e) etanonitrila

07. (UFPA) Um composto A, de fórmula C3H7Cl, tratado com potassa alcóolica, forneceu um composto B. Quando B foi submetido a um tratamento com HCl em CCl4, formou-se um composto C, que é isômero de A. Os

compostos A, B e C são, respectivamente:

a) clorociclopropano, ciclopropano e 1-cloropropano;
b) 2-cloropropano, ciclopropano e 1-cloropropano;
c) 1-cloropropano, propeno e 2-cloropropano;
d) 1-cloropropano, ciclopropano e 2-cloropropano;
e) 3-cloropropeno, propeno e 2-cloropropano.

08. (UNIP) A reação entre CH3 — CHCl — CH3 e KOH alcoólico ocorre por mecanismo de eliminação formando:

a) propeno
b) 2-propanol
c) 1-propanol
d) propanona
e) propanoato de potássio

09. (UFJF – MG) Considerando o esquema e as informações abaixo, em que I e II representam compostos orgânicos, marque a opção que apresenta a afirmativa correta:

I = cadeia insaturada
II = cadeia saturada

a) 1-propanol e II são isômeros de posição.
b) 1-propanol e II representam o mesmo composto.
c) I e II possuem cadeias carbônicas aromáticas.
d) I possui cadeia aromática e II possui sp2 em sua molécula.
e) I possui três átomos de carbono sp2 em sua molécula.

10. (UFRN) Éteres, anidridos e alcenos podem ser obtidos a partir de respectiva desidratação de:

I. fenóis, ácidos carboxílicos e álcoois
II. fenóis, álcoois e ácidos carboxílicos
III. ácidos carboxílicos, fenóis e álcoois
IV. ácidos carboxílicos, álcoois e fenóis

a) I
b) II
c) III
d) IV
e) III e IV

Leia o artigo: Álcoois

Respostas:

01.D	02. C	03. B	04. A
05. C	06. C	07. C	08. A
09. A	10. A

As reações de desidratação de álcoois ocorrem com a saída de uma molécula de água, que pode ser de origem intra ou intermolecular, e a formação de um alceno ou de um éter.

As reações de desidratação de álcoois são exemplos de reações orgânicas de eliminação. Nas reações de eliminação, um único composto origina dois outros compostos, sendo um orgânico e outro inorgânico.

No caso da desidratação de álcoois, o composto orgânico produzido pode ser um alceno ou um éter (dependendo do tipo de desidratação), e o composto inorgânico é a água. Para que isso ocorra, essas reações ocorrem normalmente em temperaturas bem elevadas e com a utilização de agentes desidratantes (substâncias que removem a água do meio reacional) que atuam também como catalisadores. O agente desidratante mais utilizado nas reações de desidratação dos álcoois é o ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).

Existem dois tipos de reações de desidratação de álcoois. Veja cada um:

* Desidratação intramolecular dos álcoois: Intra significa “dentro”, o que significa que a molécula eliminada vem de dentro da molécula do álcool no reagente.

Observe a seguir um exemplo de reação de desidratação do etanol. Veja que o grupo hidroxila (OH) ligado a um dos carbonos do etanol é eliminado e, junto a ele, é eliminado também um hidrogênio do carbono vizinho. A hidroxila junta-se ao hidrogênio, formando a água.

Reação de desidratação intramolecular do etanol

Além disso, para cada molécula de álcool, forma-se uma molécula de um alceno com o mesmo número de carbonos do álcool de partida. É por isso que a desidratação intramolecular do etanol gera o eteno.

Mas e no caso de moléculas maiores em que há mais possibilidades de hidrogênios que podem ligar-se à hidroxila? Na desidratação intramolecular do 2-metilpentan-3-ol, por exemplo, qual dos dois alquenos mostrados a seguir é formado?

Possibilidades de alcenos formados na reação de desidratação intramolecular do 2-metilpentan-3-ol

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Para exemplos como esse, segue-se a regra de Saytzef, que diz que a reação predominante sempre produz o alceno mais ramificado. Isso significa que o hidrogênio com maior tendência para sair é do carbono menos hidrogenado. Desse modo, a facilidade de saída do hidrogênio segue a seguinte ordem:

Álcoois terciários > Álcoois secundários > Álcoois primários

Voltando ao exemplo da desidratação do 2-metilpentan-3-ol, o hidrogênio com maior tendência de sair é o que fica no carbono à direita do carbono da hidroxila, pois ele é terciário, enquanto o outro carbono é secundário. Desse modo, ele será produto nos dois casos, mas o de cima será o predominante, sendo produzido em maior quantidade.

* Desidratação intermolecular dos álcoois: Inter significa “entre” ou “no meio”, o que significa que a molécula eliminada vem de duas moléculas de álcoois, que podem ser iguais ou diferentes. A hidroxila de um álcool junta-se ao hidrogênio da molécula do outro álcool e forma a água. O produto orgânico formado nesse caso é o éter.

Veja um exemplo em que ocorre a desidratação intermolecular entre duas moléculas de etanol:

Desidratação intermolecular entre moléculas do propanol

Agora veja um exemplo de desidratação intermolecular entre duas moléculas de álcoois diferentes, o etanol e o 2,2-dimetil-propan-1-ol:

Reação de desidratação intermolecular entre duas moléculas diferentes de álcoois

Note que há a formação de diferentes éteres que resultam de várias combinações entre os álcoois reagentes.

Quais os produtos da desidratação intramolecular é da intermolecular do etanol?

A desidratação intramolecular ocorre a 170ºC e a desidratação intermolecular a 140ºC. Os produtos da desidratação intramolecular e da intermolecular do etanol são, respectivamente, a) etano e etoxieteno.

Qual será o produto formado na desidratação intramolecular de um álcool?

No caso de desidratação intramolecular, uma molécula de álcool que perde uma hidroxila torna-se um alcano; perdendo também um hidrogênio, ela ganha uma instauração, forma, portanto, um alceno.

Qual o produto de desidratação intramolecular?

a) Desidratação intramolecular É a reação de desidratação em que a molécula de água é formada pelos componentes de uma única molécula de álcool. Nessa molécula, a hidroxila da estrutura interage com um hidrogênio do carbono adjacente, o que origina a água.

O que é desidratação intramolecular?

A reação de desidratação intramolecular dos álcoois envolve a perda de água proveniente de dentro da própria molécula do álcool na presença de um catalisador.